Prapovijest i ilirsko doba
Tragovi ljudskog prebivanja na prostoru naše današnje županije datiraju još u kameno doba. Upotrebljavali su kameno oruđe i oružje. U kasnijem razdoblju naučili su izrađivati predmete od bakra, zatim i od bronce. Prije otprilike 3000 godina stanovnici našeg kraja upoznali su željezo. Kamo god se krene, nailazi se na povijesne tragove koji pokazuju da su se u ove krajeve ljudi s raznih strana i različitih kultura tijekom stoljeća naseljavali i ovdje rado živjeli. Prebivalo je ovdje još u brončanom i željeznom dobu ilirsko pleme Delmati, kojima je centar bio grad Delminium na Duvanjskom polju. Bili su to žilavi ratoborni stočari s kojima se ni moćnom Rimu nije bilo lako nositi. Već u II. stoljeću prije Krista Delmati se sukobljavaju s rimskom vojskom. Oni će se oko 150 godina opirati dok ne pokleknu pred najsnažnijom vojskom tadašnjeg svijeta. Jedan od vidljivih tragova Ilira na ovim prostorima su znamenite ilirske gomile i gradine koje nažalost još uvijek nisu dovoljno istražene i obrađene. Trajnije naseljavanje ovog prostora počinje u rano brončano doba. Iz tog vremena su i grobovi na Kupreškom polju iz 1800 godine prije Krista. Na Livanjskom i Duvanjskom polju utemeljuju utvrde na gradinama kojih je samo na obroncima oko Livanjskog pola bilo četrdesetak, vizualno povezanih i dobro branjenih. Izdvajamo sljedeće lokalitete: Veliki gradac iznad Privale, Velika i Mala gradina kao i Kasalov gradac u blizini Livna, više gradina iznad kupreškog sela Ravnog.
Rimsko doba
Od prvog rimskog pohoda na Delmate 156.godine prije Krista do ilirsko-panonskog ustanka na ovim prostorima vođeni su brojni ratovi u kojima su starosjedioci Delmati neviđenom ratobornošću pružali otpor i nanosili ogromne gubitke rimskim legijama. U velikom ustanku 6.-9. godine, koji je potresao rimsku državu, ilirski narodi Breuci, Desitijati i Delmati pod vodstvom Batona Breuka i Batona Desitijata pobunili su se zbog novačenja Ilira za rat u Germaniji. Svetonije, biograf Rimskog carstva, veli: “To je bio najteži rat što su ga Rimljani vodili nakon onih protiv Kartage”. U krvi i ognju ugušen je očajnički otpor ponosnih Ilira. Nakon potpunog pokoravanja Delmata po kojima je dobila naziv i rimska provincija Dalmacija započeo je dugotrajni proces romanizacije. Iz ovog perioda sačuvan je zavjetni reljef boga Libera-Dionisa nađen na prostoru ilirsko-rimskog naselja u današnjim Vašarovinama.Pokoravanjem Delmata početkom I. stoljeća ovim prostorima konačno su zavladali Rimljani. Novo uspostavljena provincija zvala se Ilirik, a kasnije je podijeljena na Panoniju i Dalmaciju. Postupno se provodila romanizacija ilirskog stanovništva. Kasnije, u doba kristijanizacije ovog prostora, spominje se i Delminium kao biskupsko sijelo. Rimska vlast se ovdje održala do Velike seobe naroda u kojoj su ovdje došli i Hrvati.
U sastavu Hrvatske
U VII. stoljeću dio Hrvata napušta Bijelu Hrvatsku (zaleđe Karpata) i spušta se prema Jadranu. Osnivaju novu, Bijelu Hrvatsku, kojoj pripada i naš kraj, te Crvenu i Posavsku Hrvatsku. Poslije pobjede nad Avarima kod Carigrada 626.godine, Hrvati se konačno naseljavaju na prostoru stare rimske provincije Ilirije, odnosno njenog južnog dijela Dalmacije i sjevernijeg Panonije. Formirali su Primorsku i Panonsku Hrvatsku, dvije jezgre buduće jedinstvene Hrvatske države kojima su upravljali knezovi, a od 925.godine i kraljevi. Dotadašnji knez Tomislav ujedinio je hrvatske kneževine i postao prvi Hrvatski kralj koji se okrunio na Duvanjskom polju.Bizantijski car Konstantin Porfirogenet spominje Livno 949.godine u svom djelu “De Administrando Imperio”. Najstariji pisani dokument u kojem se spominje Livno je Povelja kneza Mutimira od 28.rujna 892.godine kojom se crkva sv.Juraja daruje splitskom nadbiskupu Petru II u kojoj se među potpisnicima u listi svjedoka na drugom mjestu nalazi i livanjski župan Želimir i livanjska županija. Ovaj datum se danas obilježava kao Dan Livna.Do 1102.godine Livno se nalazilo isključivo pod vlašću hrvatskih kraljeva, a do 1326.godine hrvatskih velikana u sastavu srednjovjekovne hrvatske države.
Srednjovjekovna Bosna
Godine 1326. po prvi put ulazi Livno u sastav Bosanske banovine za bana Stjepana II Kotromanića. Tada se livanjski, duvanjski i glamočki kraj naziva Tropoljem ili Završjem. Kroz cijeli srednji vijek Livno je imalo status župe. Srednjovjekovne županije, odnosno njihovi župani, uživali su visok stupanj autarkičnosti, tj. bili su prilično neovisni prema svojim feudalnim gospodarima, hrvatsko-ugarskim i bosanskim kraljevima.Ovaj period obilježavaju i stećci-nadgrobni kameni spomenici velike umjetničke i kulturno-povijesne vrijednosti.
Osmansko doba
Osmanlije su 1463.godine napale Bosnu koja je postala lak plijen jer je već bila iscrpljena lokalnim feudalnim ratovima. Tad je palo i Livno, ali na jesen iste godine Turci se povlače pred protunapadom udružene koalicije Vukčića, Kosača i kralja Matije Korvina. Turci su ponovno zauzeli Livno prije 1485.godine kada se ono spominje u turskim podacima kao njihov posjed. Kada je 1537.godine osvojen Klis osnovan je i Kliški sandžak kojemu je sjedište uglavnom u Livnu. Turska vlast će se učvrstiti i neprekidno trajati sve do dolaska Austro-Ugarske 1878.godine.
Austrougarska vlast
Dolasku Austro-Ugarske 1878.godine i okupaciji Bosne i Hercegovine prethodio je ustanak 1875.-1878. godine u kojem su sudjelovali i stanovnici naše županije. Lokalno muslimansko stanovništvo pružilo je otpor austro-ugarskim trupama prilikom zaposjedanja Livna. Nakon preuzimanja vlasti Austro-Ugarska počinje uvoditi svoj, europski način upravljanja. To se u prvom redu odnosi na sudstvo, gruntovnicu, katastar, putove i mostove, javnu upravu, školstvo, zdravstvo i druge do tada potpuno zanemarene javne potrebe.
Razdoblje između svjetskih ratova
U Prvom svjetskom ratu (1914.-1918.) Austro-Ugarska Monarhija doživjela je vojni poraz ali i politički slom. Teritorij naše županije uključen je u Državu Slovenaca, Hrvata i Srba, koja ulazi u novostvorenu državu, koja se tada nazivala Kraljevina Srba Hrvata i Slovenaca, a od 1929.godine Kraljevina Jugoslavija. Hrvati i ostali nesrpski narodi bili su u podređenom položaju, što je prouzročilo njihovo nezadovoljstvo. Najjača politička snaga koja se borila za interese hrvatskog naroda bila je Hrvatska seljačka stranka (HSS) sa Stjepanom Radićem na čelu. On je poveo borbu za hrvatsku ravnopravnost i zbog toga je smrtno ranjen u Narodnoj skupštini u Beogradu 1928.godine. Nakon Radićeve smrti vodstvo stranke preuzeo je dr.Vlatko Maček. Nakon što je kralj Aleksandar I. Karađorđević zaveo diktaturu i uveo nove administrativno teritorijalne preinake dijeljenjem države u devet banovina (na način da su Srbi imali većinu u njih šest) ovaj kraj je pripao Primorskoj Banovini koja je obuhvaćala najveći dio južne Hrvatske, konkretno Dalmacije, zapadne Hercegovine, središnje Bosne te livanjski i duvanjski kraj.U Kraljevini Jugoslaviji prekinuta je duga, tisućljetna nit hrvatske državnosti, prestalo je postojanje hrvatskog sabora, a režim je nastojao zatrti sva obilježja hrvatske posebnosti. Zbog jačanja hrvatskog otpora, straha od nadolazećeg rata i zahtjeva Hrvata da se riješi hrvatsko pitanje, beogradski režim je bio prisiljen na popuštanje i sporazum. Tako je 26. kolovoza 1939.godine sklopljen sporazum Cvetković-Maček kojim je ustrojena Banovina Hrvatska sa sjedištem u Zagrebu. Banovina je nastala spajanjem dotadašnje Primorske i Savske banovine uz dodatak većinskih hrvatskih krajeva iz susjednih banovina (Brčko, Derventa, Dubrovnik, Fojnica, Gradačac, Ilok, Šid i Travnik).
Ratni period od 1941. do 1945.godine
Kraljevinu Jugoslaviju su u travnju 1941.godine napale sile osovine i ona se ubrzo raspada. Tada je naša županija uključena u novo uspostavljenu Nezavisnu Državu Hrvatsku. Nova je država dijelila sudbinu svojih zaštitnika Njemačke i Italije, čijim slomom dolazi do stvaranja komunističke Jugoslavije.Naša je županija u Drugom svjetskom ratu doživjela teška stradavanja. Kao što se nažalost događa u svim ratovima, sve su vojske činile različite zločine, o zločinima poraženih mnogo se pisalo pa se podosta o tome zna, dok se o zlodjelima pobjednika tijekom i nakon rata mnogo manje zna.
Titova Jugoslavija
Bosna i Hercegovina je nakon Drugog svjetskog rata postala jedna od federalnih jedinica u sklopu Jugoslavije. Na prostoru županije obnavljaju se porušene prometnice, kuće i ostali objekti srušeni ili oštećeni tijekom rata. Gospodarstvo obilježava tzv.“planska socijalistička privreda”. U državi i našem kraju provedena je nacionalizacija privatnih poduzeća malo kasnije provodi se i “agrarna reforma”.
Tranzicija
U Jugoslaviji razdoblje od 1980. do 1990.godine može se označiti kao razdoblje velike gospodarske a nakon 1988.godine i velike političke krize. Sjećamo se hiperinflacije, stabilizacijskih programa, vraćanja inozemnih kredita, nestašica goriva i drugih osnovnih potrepština. Početkom devedesetih nastupile su velike promjene. Održavaju se višestranački izbori, kriza se zaoštrava, Jugoslavija se raspada. Bosna i Hercegovina nakon Hrvatske i Slovenije proglašava nezavisnost nakon čega dolazi do rata i na prostoru naše županije u kojem je bilo mnogo žrtava, stradanja nevinih, razaranja infrastrukture, gospodarskih i stambenih objekata.
Daytonski sporazum
Opći okvirni sporazum za mir u Bosni i Hercegovini ili Daytonski sporazum naziv je mirovnoga dogovora iz baze zračnih snaga Wright-Patterson u Daytonu, Ohio, (SAD), o uređenju Bosne i Hercegovine nakon rata 1992-1995.Konferencija se održala od 1. do 21. studenoga 1995. Glavni su sudionici bili Alija Izetbegović (predsjednik Predsjedništva Republike BIH), Slobodan Milošević (predsjednik Republike Srbije Jugoslavija) i Franjo Tuđman (predsjednik Republike Hrvatske), predstavnici triju država nastalih iz bivše Socijalističke Federativne Republike Jugoslavije, te glavni američki pregovarač, ambasador Richard Holbrooke i general Wesley Clark.Sporazum je službeno potpisan u Elizejskoj palači u Parizu, 14. prosinca 1995.
Današnja politička podjela u Bosni i Hercegovini i struktura vlasti su dogovorene kao dio Daytonskog sporazuma.